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有机推断与合成
发布人:高三化学组   来源:   发布日期:2017-6-19 14:34:48   点击量:

 有机推断与合成   

仙城中学高三化学组 

教学目标:

1.掌握烃及其烃的衍生物的组成、结构特点和主要性质

2.了解加成、取代、消去、加聚和缩聚等有机反应特点,能判断典型有机反应的类型

3.掌握信息迁移的能力

知识网络

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

【高考回眸】

2014江苏高考】非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物,可通过以下方法合成:

请回答下列问题:

1)非诺洛芬中的含氧官能团为                 (填名称)。

2)反应①中加入的试剂X的分子式为C8H8O2X的结构简式为              

3)在上述五步反应中,属于取代反应的是               (填序号)。

4B的一种同分异构体满足下列条件:

 、能发生银镜反应,其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。

Ⅱ、分子中有6种不同化学环境的氢,且分子中含有两个苯环。

写出该同分异构体的结构简式:              

5)根据已有知识并结合相关信息,写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下:

【备考策略】

1.有机合成推断的呈现形式:以框图提供合成路线;设问角度:有机物所含的官能团、结构简式、性质、有机反应类型、限定条件下的同分异构体、有机反应的化学方程式。

2.在有机合成路线的推断中,要分析信息,仔细分析每一步有机反应的条件与反应前后有机物官能团及局部结构的变化,还要注意反应的介质与有机物的表达形式,从确定有机推断突破口。

【要点精析】

类型一.常见官能团的识别与名称书写

1.写出下图中含氧官能团的名称,其中属于酚羟基的在名称前注明酚

 
 

 

 

 

 

 

        ,B        ,C        

类型二.反应类型的判断与反应方程式的书写

2.化合物H是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体,其合成路线如下:

(1).写下列各步反应的反应类型

       ,②       ,③       

               

(2)写出AB的化学反应方程式                                                           

变式1. 药物萘普生具有较强的抗炎、抗风湿和解热镇痛作用,其合成路线如下:

(1).写下列各步反应的反应类型

       ,②       ,③       

 

(2)写出BC的化学反应方程式                                                           

类型三.未知物质的结构推断

例题3.12年江苏高考改编

 

 

 

 

化合物X能发生银镜反应)的结构                           

变式1. 我国科研人员从天然姜属植物分离出的一种具有显著杀菌、消炎、解毒作用的化合物H。合成片段路线如下:

    实现FG的转化中,加入的化合物XC12H14O3)的结构简式为              

变式2.蓓萨罗定是一种抗癌药物,它的合成路线片段如下:

 
 

 

 

 

 

 

化合物G的结构为                               

变式3. 莫沙朵林是一种镇痛药,它的合成路线如下:

已知EXF为加成反应,化合物X的结构简式为                    

类型四.副产物结构的确定

例题4. 敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下:

C不经提纯,产物敌草胺中将混有少量副产物E(分子式为C23H18O3),E是一种酯。

E的结构简式为                

变式1普罗帕酮为广谱高效膜抑制性抗心律失常药。其合成路线如下

 

 

 

 

 

 

 

 

产物普罗帕酮中会混有少量副产物F(分子式为C21H27O3N)F的结构简式为____            ____

变式2.化合物H是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体,其合成片段路线如下:

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     GH过程中可能会产生副产物的结构为:                

类型五.反应先后顺序的作用分析

例题5. 化合物F(匹伐他汀)用于高胆固醇血症的治疗,其合成路线如下:

已知:化合物ECF3COOH催化作用下先转化为,再转化为F。你认为合成

路线中设计步骤的目的是                                  

变式1. 喹硫平可用于精神疾病的治疗,它的合成路线如下:

流程中设计反应⑦的目的是                      

变式2. 常见氨基酸中唯一不属于α-氨基酸的是脯氨酸。它的合成路线如下:

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